Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Pathway for a secondary bromide with ethoxide
Condições: NaOEt, EtOH, 55 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
2-Bromobutane is heated with sodium ethoxide in ethanol. Which pathway gives the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E2, giving mainly (E)-but-2-ene
Ethoxide is a strong base and the substrate is secondary; heat favors elimination, so E2 dominates with SN2 as the minor path.
Esta não SN2, giving 2-ethoxybutane
SN2 does occur but is minor; with a secondary halide a strong base and heat tip the balance to E2.
Esta não SN1, giving racemic 2-ethoxybutane
A strong base/nucleophile reacts with the substrate before it can ionize; SN1 needs weak nucleophiles.
Esta não E1, giving but-1-ene
E1 needs ionization in a weakly basic medium; also Zaitsev favors but-2-ene.
Solução explicada
Decision grid: secondary substrate + strong base → E2 major (SN2 minor), and heating raises the elimination share further. Zaitsev orientation gives but-2-ene, mostly E.
O que você vai praticar
Classify the major pathway for a secondary alkyl halide with a strong base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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