Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Rank four nitrogen heterocycles by basicity
Condições: Compare pKa of the conjugate acids in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these from least to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- Pyrrole
pKaH ≈ −4: the lone pair is needed for aromaticity.
- Pyridine
pKaH 5.2: sp² lone pair held closer to nitrogen.
- Imidazole
pKaH 7.0: the imidazolium cation is resonance-stabilised over two N.
- Piperidine
pKaH 11.1: sp³ nitrogen with alkyl donation.
Solução explicada
Pyrrole's N lone pair is part of the aromatic sextet, so protonation destroys aromaticity (pKaH ≈ −4). Pyridine's lone pair is in an sp² orbital (pKaH 5.2). Imidazole is more basic (7.0) because its protonated form is stabilised by both nitrogens sharing the charge. Piperidine is an sp³ alkylamine (11.1).
O que você vai praticar
Rank pyrrole, pyridine, imidazole and piperidine by basicity.
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