Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Hinsberg test: propan-1-amine and benzenesulfonyl chloride
Condições: Propan-1-amine, benzenesulfonyl chloride (1 equiv), 10% aqueous NaOH (excess), shake; then acidify with HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The amine displaces chloride at sulfur
The nitrogen lone pair attacks the sulfonyl sulfur and the S–Cl bond breaks, releasing chloride. This is drawn as a single concerted substitution at sulfur, a common simplification; some texts show a short-lived five-coordinate sulfur intermediate instead.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–S bond.
- The S–Cl bond breaks and chloride leaves.
Hydroxide removes an N–H proton
Hydroxide takes a proton from the positively charged nitrogen, giving the neutral sulfonamide.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair becomes the nitrogen lone pair.
Hydroxide removes the sulfonamide N–H
The remaining N–H is acidic (pKa about 10–11) because the negative charge of its conjugate base is stabilised by the sulfonyl group. Hydroxide removes it, and the anion dissolves in the aqueous base.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the sulfonamide N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving the anion.
Reading the Hinsberg test
The test classifies an amine by what happens in base and then in acid.
N-Propylbenzenesulfonamide anion
The primary-amine sulfonamide is present as its water-soluble anion. Acidifying the solution re-protonates nitrogen and the neutral sulfonamide precipitates.
O que você vai praticar
Draw the sulfonylation of a primary amine and the two deprotonations by hydroxide that leave the N-propylbenzenesulfonamide anion dissolved in aqueous base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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