Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Phenyl benzoate by the Schotten–Baumann method
Condições: Phenol, 10% aqueous NaOH (2 equiv), benzoyl chloride (1.2 equiv), shaken vigorously at room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide deprotonates phenol
Phenol (pKa about 10) is far more acidic than water (pKa 15.7), so hydroxide converts it completely into phenoxide.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the phenol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Why make phenoxide first?
Phenol itself reacts only slowly with acid chlorides unless a base is present.
Phenoxide adds to the carbonyl carbon
A phenoxide oxygen lone pair attacks the carbonyl carbon of benzoyl chloride and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The phenoxide oxygen lone pair forms the new O–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and chloride, the best leaving group on the tetrahedral carbon, departs.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
Phenyl benzoate
The ester separates from the aqueous base as a solid. Excess benzoyl chloride is slowly hydrolysed to benzoate, which stays in the water.
O que você vai praticar
Draw how aqueous hydroxide turns phenol into phenoxide and how phenoxide adds to benzoyl chloride and expels chloride to give phenyl benzoate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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