Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Plan a route to 1,3,5-tribromobenzene
Condições: Target: 1,3,5-tribromobenzene (shown). Available: aniline, benzene, Br2, FeBr3, NaNO2, HCl, H3PO2, acetic anhydride, water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives 1,3,5-tribromobenzene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Aniline + excess Br2 in water; then NaNO2, HCl, 0 °C; then H3PO2
NH2 directs three bromines to its two ortho positions and its para position, which are mutually meta; replacing N2⁺ by H then removes the director.
Esta não Benzene + Br2/FeBr3, repeated three times
Bromine directs ortho/para, so the third bromine goes to give 1,2,4-tribromobenzene, never the 1,3,5-isomer.
Esta não Aniline: NaNO2, HCl, 0 °C; then H3PO2; then excess Br2 in water
Removing the amino group first gives benzene, which does not react with bromine water at all; even with FeBr3 it would brominate ortho/para, not 1,3,5.
Esta não Aniline + acetic anhydride; then Br2; then NaNO2, HCl; then H3PO2
Acetanilide is less activated and brominates mainly once, para; and the amide would also have to be hydrolysed before diazotisation.
Solução explicada
Use the strongly activating NH2 group to place three bromines where no other group could direct them, then delete it: diazotisation turns NH2 into N2⁺, and hypophosphorous acid replaces N2⁺ with H.
O que você vai praticar
Use an amino group as a removable directing group in a multistep arene synthesis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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