Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Conditions to hydrolyze an amide
Condições: N-Methylbenzamide; target benzoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conditions hydrolyze N-methylbenzamide to benzoic acid in reasonable time?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 6 M HCl, reflux, several hours
Strong acid and heat overcome amide resonance; methylammonium is released.
Esta não Water at room temperature
Amides survive water for years at neutral pH and room temperature.
Esta não NaHCO3(aq), room temperature
Bicarbonate is far too weak a base to hydrolyze an amide.
Esta não NaBH4 in methanol
Borohydride does not reduce or hydrolyze amides.
Solução explicada
Amides are the least reactive acid derivatives because nitrogen donates strongly into the C=O and amide anions are very poor leaving groups. Hydrolysis needs strong acid (or base) and prolonged heating; in acid the amine leaves as its ammonium salt, which makes the reaction irreversible.
O que você vai praticar
Choose conditions that actually hydrolyze an unactivated amide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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