Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Which sequence gives butylbenzene?
Condições: Start from benzene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives butylbenzene cleanly?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butanoyl chloride/AlCl3, then Zn(Hg)/HCl
Acylation keeps the chain straight; Clemmensen removes the oxygen.
Esta não 1-Chlorobutane/AlCl3
The primary carbon rearranges, giving mostly sec-butylbenzene.
Esta não Butanoyl chloride/AlCl3, then NaBH4
NaBH4 stops at the alcohol, 1-phenylbutan-1-ol.
Esta não But-1-ene, H2SO4
Protonation gives the secondary cation, so sec-butylbenzene forms.
Solução explicada
An acylium ion does not rearrange, so acylation installs the straight four-carbon chain; Clemmensen (or Wolff–Kishner) then reduces C=O to CH2.
O que você vai praticar
Plan a route to butylbenzene that avoids carbocation rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas