Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Nitrating 4-chloroanisole
Condições: HNO3, H2SO4, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major mononitration product of 4-chloroanisole?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-chloro-1-methoxy-2-nitrobenzene
Ortho to the stronger activator, OMe.
Esta não 4-chloro-1-methoxy-3-nitrobenzene
Ortho to Cl but meta to OMe; the weaker director loses.
Esta não 1-methoxy-4-nitrobenzene (Cl replaced)
Ipso substitution of Cl is not the normal outcome.
Esta não 2-chloro-4-nitroanisole isomer
This is a different starting arene; the chlorine does not move.
Solução explicada
Both groups direct ortho/para, and the para positions are taken. OMe is a strong resonance donor while Cl is deactivating, so the nitro group goes ortho to OMe.
O que você vai praticar
Predict nitration regiochemistry when two ortho/para directors compete on 4-chloroanisole.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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