Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Friedel–Crafts with 2-chlorobutane
Condições: Benzene (excess), 2-chlorobutane, AlCl3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta sec-butylbenzene
The secondary cation adds directly.
Esta não butylbenzene
A primary cation would be needed; the C–Cl carbon is secondary.
Esta não tert-butylbenzene
A tertiary cation would require a skeletal rearrangement the butyl chain cannot make by a single shift.
Esta não 1,4-di-sec-butylbenzene
Possible minor product; excess benzene makes monoalkylation major.
Solução explicada
AlCl3 ionises 2-chlorobutane to the secondary 2-butyl cation; a hydride shift would only give another secondary cation, so it attacks benzene unchanged. Excess benzene limits polyalkylation.
O que você vai praticar
Predict the alkylbenzene from Friedel–Crafts alkylation of benzene with 2-chlorobutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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