Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Why cyclopropenone is so polar
Condições: Cyclopropenone has an unusually large dipole moment (~4.4 D) and is stable despite ring strain.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What best explains the large dipole moment of cyclopropenone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The C+–O− contributor contains an aromatic 2π cyclopropenyl cation
Aromatic stabilisation favours charge separation.
Esta não Ring strain alone polarises the C=O bond
Strain does not explain why this ketone is far more polar than cyclopropanone.
Esta não The O−–C+ form makes a 4π antiaromatic ring
The ring holds 2 π electrons, not 4.
Esta não Oxygen donates into the ring making it anionic
That would place positive charge on O, the wrong dipole.
Solução explicada
Polarising C=O toward oxygen leaves a three-membered ring cation with 2 π electrons, an aromatic cyclopropenyl cation (4n+2, n = 0). That contributor weighs heavily, so negative charge sits on O.
O que você vai praticar
Explain the large dipole of cyclopropenone with an aromatic charge-separated contributor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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