Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
SNAr do 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno com anilina
Condições: EtOH, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A anilina se adiciona ao carbono que carrega o cloro
O par isolado do nitrogênio da anilina ataca o carbono do anel que carrega o cloro, que os grupos nitro em orto e em para tornam muito pobre em elétrons. O par π deslocado do anel é empurrado para o grupo nitro em orto, gerando o complexo de Meisenheimer aniônico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da anilina forma a ligação com o carbono ipso pobre em elétrons.
- O par π do anel se desloca em direção ao carbono que carrega o grupo nitro em orto.
- Um par π N=O se desloca para o oxigênio, de modo que o grupo nitro acomoda a carga negativa.
O cloreto sai e o anel se rearomatiza
O oxigênio do nitronato empurra seus elétrons de volta para o anel, e o cloreto sai do carbono sp³. A perda do grupo abandonador restaura o anel aromático; por isso é a etapa lenta de adição que determina a velocidade.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação N=O.
- O par C=N volta para o anel.
- O par C–Cl sai com o cloro como cloreto.
Uma segunda anilina remove o próton N–H
O novo nitrogênio tem carga positiva e um próton ácido. Uma segunda molécula de anilina (supostamente presente em excesso, como base) captura esse próton, formando a diarilamina neutra e cloreto de anilínio.
As setas curvas
- O par isolado de uma segunda anilina captura o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio, que se torna uma amina neutra.
2,4-Dinitrodifenilamina
Forma-se a 2,4-dinitrodifenilamina; o HCl liberado termina como cloreto de anilínio. Sem os dois grupos nitro para estabilizar o intermediário aniônico, o clorobenzeno não reagiria com a anilina nessas condições.
O que você vai praticar
Desenhe a adição da anilina ao 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno formando o complexo de Meisenheimer, a perda de cloreto e a desprotonação que formam a 2,4-dinitrodifenilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas