Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Conjugate addition of cyanide to chalcone
Condições: KCN, EtOH/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the β-carbon
Cyanide (from KCN) attacks the β-carbon of the enone. The C=C π pair shifts toward the carbonyl and the C=O π pair moves onto oxygen, giving an enolate.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the C–C bond at the β-carbon.
- The C=C π pair shifts toward the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving the enolate.
Why the β-carbon?
Cyanide is a weak, soft nucleophile, so addition is reversible and the more stable conjugate adduct wins.
Water protonates the enolate on carbon
The enolate oxygen lone pair re-forms C=O while the C=C π pair takes a proton from water at the α-carbon, giving the ketone.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes the proton at the α-carbon.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
4-Oxo-2,4-diphenylbutanenitrile
4-Oxo-2,4-diphenylbutanenitrile forms as a racemate (cyanide attacks both faces of the planar β-carbon).
O que você vai praticar
Draw cyanide adding to the β-carbon of chalcone and protonation of the enolate at carbon to give 4-oxo-2,4-diphenylbutanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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