Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Cyanohydrin of cyclohexanone
Condições: KCN, HCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
KCN partly acidified (a little HCl) gives an HCN/cyanide mixture. The cyanide carbon lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why only some acid?
The reaction needs both free cyanide (the nucleophile) and HCN (the proton source).
HCN protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from HCN, giving the cyanohydrin and regenerating cyanide, so cyanide is catalytic.
As setas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the HCN proton.
- The H–C pair stays on carbon, regenerating cyanide.
1-Hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
The cyanohydrin 1-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile forms and cyanide is regenerated.
O que você vai praticar
Draw cyanide adding to cyclohexanone and HCN protonating the alkoxide to give 1-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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