Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Base-catalysed cyanohydrin formation from pentanal
Condições: HCN (1.2 equiv), NaCN (0.05 equiv), H2O/EtOH, 0 °C to 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the aldehyde carbon
The carbon lone pair of cyanide attacks the carbonyl carbon, forming a new C–C bond, and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why add a little cyanide salt?
The nucleophile is cyanide ion, not HCN; the next proton transfer from HCN regenerates the cyanide, so only a catalytic amount is needed.
HCN protonates the alkoxide
The cyanohydrin O–H is a weaker acid than HCN (pKa ≈ 9.2), so the alkoxide is the stronger base and takes the proton from HCN. This gives the cyanohydrin and a new cyanide ion that can start the next cycle.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from HCN.
- The H–C pair stays on carbon, regenerating cyanide.
2-Hydroxyhexanenitrile
The aldehyde carbon now carries OH and C≡N; the chain has grown by one carbon. Cyanide is regenerated, so it acts as a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the addition of cyanide to pentanal and the proton transfer from HCN that gives 2-hydroxyhexanenitrile and regenerates cyanide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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