Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Acid-catalysed cyclic hemiacetal from 5-hydroxypentanal
Condições: 5-Hydroxypentanal, dilute aqueous HCl (catalytic H3O+), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydronium protonates the aldehyde oxygen
The aldehyde oxygen lone pair takes a proton from hydronium. The protonated aldehyde is much more electrophilic, so the weakly nucleophilic OH group can add.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Which ring forms?
Counting from the hydroxyl oxygen through the four CH2 groups to the aldehyde carbon gives the ring size.
The hydroxyl oxygen closes the ring
The OH oxygen at the other end of the chain attacks the protonated aldehyde carbon. The C=O π pair moves onto the protonated oxygen, which becomes a neutral OH.
As setas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen.
Water removes the proton from the ring oxygen
The ring oxygen now has three bonds and a positive charge. Water takes its proton, giving the neutral hemiacetal and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ring oxygen, which becomes neutral.
Oxan-2-ol
The former aldehyde carbon is bonded to the ring oxygen and to an OH: a cyclic hemiacetal. Hydronium is regenerated, so the acid is a catalyst.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed intramolecular addition of the hydroxyl group of 5-hydroxypentanal to its aldehyde, giving the six-membered cyclic hemiacetal oxan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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