Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
LiAlH4 reduction of heptan-4-one
Condições: LiAlH4 (0.3 equiv), dry Et2O, 0 °C; then H2O (careful workup)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride adds to the ketone carbon
In dry ether, an Al–H bonding pair carries hydride to the electrophilic carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen. No proton source is present yet, so the alkoxide waits for the workup. The −1 drawn on aluminium is a Lewis formal charge; aluminium is Al(III) in both AlH₄⁻ and AlH₃.
As setas curvas
- The Al–H pair forms the new C–H bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Water protonates the alkoxide in the workup
After the reduction is complete, water is added. The alkoxide takes a proton from water, giving the secondary alcohol and hydroxide. AlH₃ is drawn as a spectator for simplicity: in the flask the alkoxide stays bonded to aluminium, the remaining Al–H bonds reduce more ketone, and the workup converts the aluminium into aluminium salts.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Heptan-4-ol
The ketone has been reduced to a secondary alcohol. Because both groups on the carbinol carbon are propyl, the product has no stereocentre.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from aluminohydride to heptan-4-one in dry ether and protonation of the alkoxide by water in the workup, giving heptan-4-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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