Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Ethylmagnesium bromide adds to propanal
Condições: EtMgBr (1.1 equiv), dry Et2O, 0 °C; then dilute aqueous HCl (H3O+) workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The ethyl carbon adds to the aldehyde carbon
The C–Mg bond is polarised toward carbon, so the ethyl carbon is nucleophilic. Its bonding pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen. Magnesium is left as the bromomagnesium cation BrMg⁺, drawn with a +1 Lewis formal charge on magnesium; its oxidation state stays +2.
As setas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
Only after the addition is complete is dilute aqueous acid added. Hydronium gives a proton to the alkoxide, giving the neutral secondary alcohol and water.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Pentan-3-ol
An aldehyde plus a Grignard reagent gives a secondary alcohol. The new C–C bond joins the ethyl group to the former carbonyl carbon, which now carries OH.
O que você vai praticar
Draw the addition of ethylmagnesium bromide to propanal and the acidic workup that gives pentan-3-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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