Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Grignard equivalents for a hydroxy ketone
Condições: 4-Hydroxycyclohexan-1-one (shown) is treated with MeMgBr in dry THF, then with aqueous NH₄Cl. The goal is complete conversion of the ketone into 1-methylcyclohexane-1,4-diol. No protecting group is used.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the minimum number of equivalents of MeMgBr needed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.4.
- Se você obteve 1: One equivalent is consumed by the O–H proton (giving methane and an alkoxide) before any adds to the ketone, so one equivalent leaves the ketone untouched.
- Se você obteve 3: The ketone adds only one methyl group; there is no leaving group to allow a second addition, so the total is one for the OH plus one for the ketone.
Solução explicada
The O–H (pKa ≈ 17) is far more acidic than methane (pKa ≈ 50), so the first equivalent of MeMgBr simply deprotonates it and releases CH₄. The magnesium alkoxide does not stop the ketone from reacting, and the second equivalent adds to the ketone. Workup protonates both oxygens: 2 equivalents minimum.
O que você vai praticar
Count the equivalents of Grignard reagent consumed by a substrate that carries both an acidic O–H and a ketone.
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