Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Order the events of imine formation
Condições: Propanal and benzylamine in methanol with a little acetic acid (pH ≈ 4.5) and 4 Å molecular sieves give N-benzylpropan-1-imine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the events from first to last.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first a last
- The nitrogen lone pair adds to the carbonyl carbon
The free amine is the nucleophile; it forms the C–N bond and puts a negative charge on oxygen.
- Proton transfers give the neutral carbinolamine
Oxygen gains a proton and nitrogen loses one, giving C(OH)–NH.
- Acid protonates the carbinolamine OH
OH⁻ is a poor leaving group; protonation turns it into water.
- The nitrogen lone pair pushes out water, giving an iminium ion
Nitrogen forms the C=N⁺ π bond as the C–O bond breaks.
- A base removes the N–H proton, giving the imine
Loss of the last N–H proton gives the neutral C=N product.
Solução explicada
Addition, proton transfer, protonation of OH, loss of water, deprotonation. The middle steps are why mild acid is needed: water can only leave after the OH is protonated, and it is pushed out by the nitrogen lone pair.
O que você vai praticar
Put the elementary events of acid-catalysed imine formation from a primary amine in the order they occur.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas