Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Find the conjugate acceptor
Condições: Each alkene is mixed with a soft nucleophile (a thiolate) in methanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alkene can undergo conjugate (1,4) addition?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta methyl acrylate
The C=C is directly attached to the ester C=O, so the terminal CH₂ (the β-carbon) is electron-poor.
Esta não methyl but-3-enoate
A CH₂ separates the C=C from the C=O, so the π systems are not conjugated and the alkene is not activated.
Esta não prop-2-en-1-ol (allyl alcohol)
There is no electron-withdrawing π group on the alkene; an OH on an sp³ carbon does not activate it.
Esta não ethyl vinyl ether
The oxygen lone pair donates into the C=C, making it electron-rich; it reacts with electrophiles, not nucleophiles.
Solução explicada
Conjugate addition needs C=C–C=O (or C=C–C≡N, C=C–NO₂): the carbonyl draws electron density from the β-carbon through the π system. An intervening sp³ carbon breaks that conjugation.
O que você vai praticar
Identify a Michael acceptor by checking whether the C=C is conjugated with a carbonyl group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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