Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Reduce the ester, keep the ketone
Condições: Starting material: ethyl 4-oxopentanoate (shown). Target: 5-hydroxypentan-2-one, CH₃COCH₂CH₂CH₂OH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts the starting material into the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1) ethane-1,2-diol, TsOH (cat.), toluene, remove water; 2) LiAlH₄, THF, then H₂O; 3) dilute aqueous HCl
The ketal hides the ketone from LiAlH₄, which then reduces the ester to CH₂OH; aqueous acid removes the ketal and releases the ketone.
Esta não LiAlH₄, THF; then H₂O
LiAlH₄ reduces both the ketone and the ester, giving pentane-1,4-diol.
Esta não NaBH₄, EtOH, 0 °C; then aqueous NH₄Cl
NaBH₄ reduces the ketone, the more reactive group, and leaves the ester: the opposite of what is needed.
Esta não 1) ethane-1,2-diol, TsOH (cat.), remove water; 2) NaBH₄, EtOH; 3) dilute aqueous HCl
The protection is right, but NaBH₄ does not reduce the ester, so deprotection simply returns ethyl 4-oxopentanoate.
Solução explicada
A reagent strong enough to reduce an ester (LiAlH₄) also reduces a ketone, so the ketone must be masked first. An ethylene ketal is inert to LiAlH₄ and is removed afterwards by aqueous acid: protect, reduce, deprotect.
O que você vai praticar
Plan a protecting-group sequence that reduces an ester in the presence of a more reactive ketone.
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