Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Geometry from a stabilised ylide
Condições: Propanal (shown) with Ph₃P=CHCO₂Et (1.1 equiv; a commercial, isolable ylide), CH₂Cl₂, 25 °C, 12 h.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major alkene product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ethyl (E)-pent-2-enoate
With an ester-stabilised ylide the transition state leading to the trans-substituted oxaphosphetane is favoured, so the E alkene, with the ethyl and ester groups trans, is the major product.
Esta não ethyl (Z)-pent-2-enoate
Z alkenes are the typical major products of unstabilised (alkyl) ylides under salt-free conditions, not of ester-stabilised ylides.
Esta não ethyl (E)-pent-3-enoate
The new C=C must join the ylide carbon to the former aldehyde carbon, which puts it next to the ester, not one carbon further along.
Esta não ethyl 3-hydroxypentanoate
A β-hydroxy ester would come from an enolate (aldol- or Reformatsky-type) addition. In the Wittig reaction the oxygen leaves as Ph₃P=O.
Solução explicada
The C=C forms between the ylide carbon and the aldehyde carbon, giving a conjugated ester. With a stabilised ylide the reaction delivers mainly the E isomer, whereas a simple alkylidene ylide (Ph₃P=CHCH₂CH₃) would give mainly Z.
O que você vai praticar
Predict the alkene geometry formed by a stabilised Wittig reagent with an aldehyde.
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