Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Make ethylidenecyclopentane
Condições: Target: ethylidenecyclopentane (shown). Ylides are generated from the phosphonium bromides with n-BuLi in THF.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which route gives ethylidenecyclopentane as the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclopentanone + Ph₃P=CHCH₃
The ylide carbon (bearing CH₃) becomes doubly bonded to the former carbonyl carbon of the ring: exactly the target.
Esta não Cyclopentanecarbaldehyde + Ph₃P=CHCH₃
The C=C would form at the exocyclic aldehyde carbon, giving (prop-1-en-1-yl)cyclopentane, which has one carbon too many and no C=C at the ring.
Esta não Cyclopentanone + Ph₃P=CH₂
This gives methylenecyclopentane; the ylide must carry the methyl group that ends up on the alkene.
Esta não 1-Ethylcyclopentan-1-ol + conc. H₂SO₄, heat
Acid-catalysed E1 dehydration gives mainly the endocyclic alkene 1-ethylcyclopentene. Both possible alkenes are trisubstituted, but a C=C inside a five-membered ring is more stable than one exocyclic to it, so the target is only a minor product.
Solução explicada
Disconnect the C=C of the target: one alkene carbon came from the C=O, the other from the ylide carbon. The ring carbon must have been the ketone carbon of cyclopentanone, and the CHCH₃ end comes from the ethylidene ylide. Unlike dehydration, the Wittig reaction places the double bond exactly.
O que você vai praticar
Choose the carbonyl compound and ylide whose Wittig reaction gives a target exocyclic alkene, and reject a dehydration route that misplaces the C=C.
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