Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Trap the cuprate enolate
Condições: Cyclohex-2-en-1-one (shown) + Me₂CuLi (1.1 equiv), Et₂O, −78 °C; then MeI (excess) is added to the same flask before any aqueous workup; finally aqueous NH₄Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,3-dimethylcyclohexan-1-one
The cuprate puts a methyl on C3 and leaves the enolate C=C between C1 and C2; MeI then methylates C2.
Esta não 2,5-dimethylcyclohexan-1-one
Methylation at C6 would need the other enolate. Conjugate addition generates the C1=C2 enolate specifically, and it is trapped before it can equilibrate.
Esta não 1-methoxy-3-methylcyclohex-1-ene
Lithium enolates react with methyl iodide at carbon; O-methylation is a minor pathway.
Esta não 3-methylcyclohexan-1-one
That is the product if the enolate is simply protonated. Here MeI is added before any proton source, so the enolate is alkylated.
Solução explicada
Conjugate addition does not just add a group to the β-carbon; it also generates an enolate at a defined position, between the carbonyl carbon and the former α-carbon. Adding an alkyl halide before workup alkylates that α-carbon, so two new C–C bonds are formed on adjacent carbons in one flask.
O que você vai praticar
Predict the product of conjugate addition followed by alkylation of the enolate formed regiospecifically in that addition.
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