Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Cyclohexylmagnesium bromide and formaldehyde give cyclohexylmethanol
Condições: Cyclohexylmagnesium bromide (from bromocyclohexane and Mg, 1.0 equiv), dry Et₂O; formaldehyde gas from heated paraformaldehyde; then dilute aqueous H₂SO₄ (H₃O⁺) workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Which electrophile adds one carbon?
The target has one more carbon than bromocyclohexane, and that carbon carries the OH: the Grignard carbon must bond to a one-carbon electrophile at the alcohol oxidation level after workup.
The cyclohexyl carbon adds to formaldehyde
The C–Mg bond is polarised toward carbon. Its bonding pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon of formaldehyde, and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
After the addition is complete, dilute aqueous acid is added. Hydronium gives a proton to the alkoxide, giving the primary alcohol and water.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Cyclohexylmethanol
The chain has grown by one carbon: the former formaldehyde carbon is the CH₂OH group. Formaldehyde is the only aldehyde that gives a primary alcohol with a Grignard reagent.
O que você vai praticar
Draw the addition of cyclohexylmagnesium bromide to formaldehyde and the acidic workup, and recognise this as the way to lengthen a chain by one carbon ending in CH₂OH.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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