Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Propynide alkylation gives pent-2-yne, the Lindlar precursor
Condições: NaNH2, NH3(l); then CH3CH2Br (H2/Lindlar comes next)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Amide removes the terminal alkyne proton
The sp C–H of propyne (pKa about 25) is removed by amide ion (NH3 pKa about 38), so the equilibrium lies far toward the propynide anion.
As setas curvas
- The amide lone pair takes the acetylenic proton.
- The C–H pair stays on the sp carbon as the acetylide.
SN2 on bromoethane
The acetylide carbon attacks the primary carbon of bromoethane from the back side and bromide leaves, forming the new C–C bond.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
What does Lindlar hydrogenation give?
Syn addition on the catalyst surface.
Pent-2-yne
Pent-2-yne is the internal alkyne needed for the stereoselective reduction; a secondary or tertiary halide would have given E2 elimination instead of this SN2.
O que você vai praticar
Build pent-2-yne from propyne by acetylide formation and SN2 with bromoethane, the first stage of a route to (Z)-pent-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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