Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
4-Aminophenol from phenol
Condições: Phenol → 4-aminophenol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Put the steps in order.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first step a last step
- Dilute HNO3, 20 °C
The activated ring nitrates under mild conditions at ortho and para.
- Separate 4-nitrophenol from 2-nitrophenol
2-Nitrophenol is H-bonded internally and steam-volatile; the para isomer stays behind.
- H2, Pd/C (or Sn, HCl)
Reduces NO2 to NH2, giving 4-aminophenol.
Solução explicada
OH directs ortho/para, so nitration gives both isomers; the para isomer is separated (the ortho isomer steam-distils) before the nitro group is reduced to NH2.
O que você vai praticar
Order nitration, separation and reduction to make 4-aminophenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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