Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Fix the alkene position
Condições: Cyclohexanone → methylenecyclohexane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which route gives methylenecyclohexane cleanly from cyclohexanone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ph3P=CH2 (Wittig)
Forms the C=C exactly where the C=O was: only the exocyclic alkene.
Esta não CH3MgBr, then H3O⁺; then H2SO4, heat
E1 dehydration of 1-methylcyclohexanol gives mainly 1-methylcyclohexene (Zaitsev).
Esta não CH3MgBr, then H3O⁺; then POCl3, pyridine
Still gives a mixture rich in the endocyclic trisubstituted alkene.
Esta não NaBH4; then H2SO4, heat
Gives cyclohexene, with no added carbon at all.
Solução explicada
The Wittig reaction swaps C=O for C=CH2 at the same carbon, so the alkene cannot migrate. Dehydration via a carbocation gives mainly the more substituted ring alkene.
O que você vai praticar
Choose a route that places a C=C at a defined position without isomer mixtures.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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