Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Mild oxidation
Condições: (E)-Hex-2-enal → (E)-hex-2-enoic acid; the C=C must survive.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent oxidises the aldehyde to the acid and leaves the C=C intact?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaClO2, NaH2PO4, 2-methyl-2-butene (Pinnick)
Mild and aldehyde-selective; the C=C survives.
Esta não Hot KMnO4
Cleaves the C=C as well as oxidising the aldehyde.
Esta não PCC
PCC stops at the aldehyde level; it does not convert aldehydes to acids.
Esta não NaBH4, MeOH
A reductant: gives the allylic alcohol.
Solução explicada
Chlorite (Pinnick) attacks only the aldehyde; the scavenger alkene destroys the HOCl byproduct. Permanganate cleaves alkenes, and NaBH4 reduces.
O que você vai praticar
Choose a chemoselective oxidant for an aldehyde in the presence of an alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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