Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
trans-Diol
Condições: Cyclohexene → trans-cyclohexane-1,2-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent sequence converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta mCPBA, then H3O⁺
Epoxidation then anti (backside) opening by water gives the trans diol.
Esta não OsO4, then NaHSO3
Osmate ester forms on one face: syn addition gives the cis diol.
Esta não Cold dilute KMnO4, NaOH
Cyclic manganate ester: syn addition, cis diol.
Esta não H3O⁺, heat
Acid hydration adds only one OH (cyclohexanol), not a diol.
Solução explicada
mCPBA delivers one O to one face; water then opens the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups end up trans.
O que você vai praticar
Choose reagents for anti dihydroxylation of an alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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