Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
+1 C to acid
Condições: 1-Bromobutane → pentanoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts 1-bromobutane into pentanoic acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Mg, Et2O; then CO2; then H3O⁺
Butyl Grignard adds to CO2 to give the carboxylate (+1 C).
Esta não NaOH; then KMnO4
Gives butanoic acid: no carbon added.
Esta não Mg; then HCHO; then H3O⁺
Gives pentan-1-ol, an alcohol, not the acid.
Esta não NaCN; then LiAlH4
Reduces the nitrile to pentan-1-amine instead of hydrolysing it.
Solução explicada
The new carbon must come from a one-carbon electrophile or nucleophile: CO2 trapped by a Grignard, or cyanide displacing bromide followed by hydrolysis.
O que você vai praticar
Convert an alkyl bromide into the carboxylic acid with one more carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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