Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Hex-1-yne to hexan-2-one
Condições: Hex-1-yne (shown) must be converted into hexan-2-one, CH₃(CH₂)₃COCH₃.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents accomplish this?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H₂O, H₂SO₄, HgSO₄
Mercury(II)-catalysed hydration adds OH to the internal carbon (Markovnikov); the enol tautomerises to the methyl ketone.
Esta não Disiamylborane, then H₂O₂ and NaOH
A bulky borane puts boron, and then OH, on the terminal carbon; the enol tautomerises to hexanal.
Esta não H₂, Lindlar catalyst
Lindlar hydrogenation stops at the alkene, hex-1-ene; no oxygen is introduced.
Esta não NaNH₂, then CH₃I
This alkylates the acetylide, giving hept-2-yne; it makes a C–C bond, not a C=O.
Solução explicada
Both alkyne hydrations pass through an enol that tautomerises to a carbonyl compound. The regiochemistry decides which: HgSO₄ in aqueous acid gives the methyl ketone (Markovnikov), a bulky borane followed by oxidation gives the aldehyde (anti-Markovnikov).
O que você vai praticar
Choose the reagent that hydrates a terminal alkyne to a methyl ketone rather than an aldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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