Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Proteção TBS do (R)-butan-2-ol: éter (R)-TBS
Condições: TBSCl, imidazole, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do álcool ataca o silício
Um par isolado do oxigênio do (R)-butan-2-ol se liga ao silício enquanto o cloreto sai. O silício tem ligações longas e aceita um quinto ligante, então a substituição funciona nele, embora um grupo terc-butila bloqueasse uma SN2 em carbono.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação O–Si, ou seja, o álcool é o nucleófilo.
- O par ligante Si–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
O imidazol remove o próton do O–H
O íon sililoxônio é fortemente ácido. O imidazol, a base adicionada, captura o próton e deixa o éter de silila neutro; nenhuma ligação ao carbono do estereocentro é formada ou rompida, então sua configuração (R) não muda.
As setas curvas
- O nitrogênio do tipo piridina do imidazol usa seu par isolado para capturar o próton.
- Os elétrons da ligação O–H voltam ao oxigênio e neutralizam o íon oxônio.
Éter (R)-TBS do butan-2-ol
O éter (R)-TBS resiste a bases, reagentes de Grignard, hidretos e oxidantes, e o fluoreto o remove depois. O cloreto de imidazólio é o subproduto.
O que você vai praticar
Proteja o (R)-butan-2-ol como éter TBS e mostre por que o estereocentro mantém a configuração (R).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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