Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Éster terc-butílico do ácido fenilacético a partir do isobutileno
Condições: H2SO4 (cat.), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O isobutileno é protonado
O ácido sulfúrico protona o carbono CH2 terminal do isobutileno (Markovnikov), gerando o cátion terc-butila terciário. Protonar o outro carbono geraria um cátion primário muito menos estável.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C se ligam ao próton ácido na extremidade CH2.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidrogenossulfato.
O ácido captura o cátion terc-butila
O oxigênio carbonílico do ácido fenilacético, seu oxigênio mais nucleofílico porque o cátion resultante é compartilhado com o OH, ataca o cátion terc-butila. Ácidos carboxílicos são nucleófilos fracos, mas um cátion terciário é reativo o bastante.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico forma a nova ligação O–C com o cátion.
O hidrogenossulfato remove o próton
O hidrogenossulfato captura o próton do O–H; os elétrons formam uma nova ligação C=O enquanto o par π da C=O+ vai para o oxigênio que leva o terc-butila. O ácido sulfúrico é regenerado, portanto é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidrogenossulfato captura o próton do O–H.
- O par da ligação O–H forma a nova ligação π C=O.
- O par π da C=O+ se desloca para o oxigênio que leva o terc-butila, neutralizando-o.
Fenilacetato de terc-butila
O fenilacetato de terc-butila é um ácido protegido: o volumoso grupo terc-butila bloqueia o ataque de bases e nucleófilos à carbonila. Depois, o TFA o remove passando pelo mesmo cátion terc-butila, no sentido inverso.
O que você vai praticar
Proteja o ácido fenilacético como éster terc-butílico desenhando o cátion terc-butila formado a partir do isobutileno e sua captura pelo ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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