Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Propineto de sódio e brometo de terc-butila: por que falha
Condições: CH3C≡CNa + (CH3)3CBr, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante esperava obter 4,4-dimetilpent-2-ino. O que acontece em vez disso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E2: o acetileto atua como base, formando 2-metilpropeno e propino
Correto: com a SN2 bloqueada estericamente, a eliminação é o único caminho rápido.
Esta não A SN2 é lenta, mas ocorre com aquecimento
O aquecimento favorece ainda mais a eliminação; o ataque pelo lado oposto em um carbono terciário não acontece.
Esta não Uma SN1 via cátion terc-butila fornece 4,4-dimetilpent-2-ino
Amônia líquida com base forte não favorece um caminho SN1; o ânion básico elimina antes.
Esta não Nada: o acetileto é um nucleófilo fraco demais
Os acetiletos alquilam haletos primários com facilidade; o problema é o substrato terciário, não o nucleófilo.
Solução explicada
Os acetiletos são bases fortes (pKa do alcino ≈ 25), além de nucleófilos. O ataque SN2 pelo lado oposto em um carbono terciário é bloqueado, então o ânion remove um hidrogênio β e a E2 fornece 2-metilpropeno, brometo e propino. A alquilação de acetiletos só funciona com haletos de metila e primários; com haletos secundários já predomina a eliminação.
O que você vai praticar
Diagnostique por que um acetileto não pode ser alquilado com um haleto de alquila terciário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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