Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard on benzaldehyde
Condições: 1) CH3MgBr, Et2O; 2) aqueous NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product after workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-phenylethanol
Correct: CH3 adds to the carbonyl carbon, giving a secondary alcohol.
Esta não 2-phenylethanol
The new C–C bond forms at the carbonyl carbon, so OH and CH3 share a carbon.
Esta não benzyl alcohol
That is hydride reduction; the Grignard adds a carbon.
Esta não acetophenone
No oxidation occurs; the alkoxide is simply protonated.
Solução explicada
The methyl carbon adds to the aldehyde carbon, and workup protonates the alkoxide. The former carbonyl carbon now carries H, phenyl, methyl and OH: 1-phenylethanol, a secondary alcohol (racemic).
O que você vai praticar
Predict the alcohol from methylmagnesium bromide and benzaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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