Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Two equivalents on an ester
Condições: 1) PhMgBr (2 equiv), Et2O; 2) H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product after workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta triphenylmethanol
Correct: two phenyls added to the ester carbon plus the original phenyl.
Esta não benzophenone
The ketone intermediate reacts faster than the ester and is not isolated.
Esta não diphenylmethanol
Only possible from a formate ester; benzoate already carries one phenyl.
Esta não 1,1-diphenylethanol
The methyl of the ester leaves as methoxide; it is not retained on carbon.
Solução explicada
The first phenyl adds, methoxide leaves, and benzophenone forms. The ketone is more reactive than the ester, so a second PhMgBr adds immediately; workup gives triphenylmethanol.
O que você vai praticar
Predict the product of excess phenylmagnesium bromide with methyl benzoate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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