Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Adição do brometo de metilmagnésio à ciclo-hex-2-enona
Condições: 1) CH3MgBr, Et2O, 0 °C; 2) aqueous NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal após o tratamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Esta não 3-metilciclo-hexanona
Isso é adição 1,4, típica dos cupratos, que são moles; um Grignard se adiciona principalmente ao carbono da carbonila.
Resposta correta 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol
Correto: o Grignard, duro, se adiciona diretamente ao carbono da carbonila (adição 1,2).
Esta não 2-metilciclo-hexanona
O carbono α não é atacado; ele se torna o carbono do enolato e só é protonado no tratamento.
Esta não 3-metilciclo-hex-2-en-1-ona
A adição não substitui um H vinílico; a C=C (ou a C=O) é consumida e nada é eliminado.
Solução explicada
Os reagentes de Grignard são nucleófilos duros e fortemente polarizados e atacam o carbono da carbonila, o sítio com maior carga positiva, de forma rápida e irreversível. A C=C sobrevive, e o tratamento com NH4Cl protona o alcóxido a 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol. Um catalisador de cobre ou um reagente de Gilman mudaria o resultado para adição 1,4.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal de um reagente de Grignard com uma cetona α,β-insaturada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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