Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Rotas de Grignard para o hexan-1-ol
Condições: RMgBr in Et2O with the electrophile, then H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual rota (ou quais rotas) fornece hexan-1-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Tanto brometo de butilmagnésio + óxido de etileno quanto brometo de pentilmagnésio + formaldeído
Correto: 4 + 2 e 5 + 1 carbonos terminam ambos em CH2OH.
Esta não Brometo de pentilmagnésio + óxido de etileno
5 + 2 carbonos fornecem heptan-1-ol, um carbono a mais.
Esta não Brometo de butilmagnésio + acetaldeído
Um aldeído que não seja o formaldeído fornece um álcool secundário, o hexan-2-ol.
Esta não Brometo de propilmagnésio + propanal
Isso fornece o álcool secundário hexan-3-ol.
Solução explicada
Álcoois primários vêm dos dois eletrófilos que deixam CH2OH na extremidade da cadeia. O formaldeído adiciona um carbono, então brometo de pentilmagnésio + HCHO fornece hexan-1-ol. O óxido de etileno adiciona CH2CH2OH, então brometo de butilmagnésio + oxirano também fornece hexan-1-ol. As duas desconexões são válidas.
O que você vai praticar
Escolha os pares Grignard–eletrófilo que constroem um álcool primário por extensão da cadeia em um ou dois carbonos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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