Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Deslocamento [1,7] de hidrogênio da pré-vitamina D3 à vitamina D3
Condições: Δ, 37 °C (skin)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Deslocamento [1,7] antarafacial de hidrogênio
Um hidrogênio da metila do anel A migra através de uma cadeia de sete carbonos até o CH alquênico do anel C, movendo quatro pares de elétrons (oito elétrons) de uma vez. Com 4n elétrons, um deslocamento térmico precisa ser antarafacial, então o hidrogênio sai pela face de cima da cadeia e chega pela de baixo; o (6Z)-trieno, flexível e helicoidal, consegue se torcer o suficiente para isso, e por isso a reação ocorre lentamente à temperatura corporal, sem luz.
As setas curvas
- O par σ C–H da metila fica para trás como a nova ligação pi C=CH2 exocíclica.
- O par π da C=C do anel A se desloca para fora, formando a ligação dupla C5=C6.
- O par do alceno central Z se desloca uma posição, formando a ligação dupla C7=C8.
- O par π do alceno do anel C forma a nova ligação C–H com o hidrogênio que migra, em C9.
Vitamina D3 (colecalciferol)
Cada ligação dupla se deslocou uma posição: a vitamina D3 tem um metileno exocíclico no anel A e um trieno s-trans mais estável e menos tensionado que a pré-vitamina. Como o deslocamento não precisa de luz, a vitamina D3 continua se formando na pele por dias após a exposição ao sol.
O que você vai praticar
Desenhe as quatro setas do deslocamento térmico antarafacial [1,7] de hidrogênio que converte a pré-vitamina D3 em vitamina D3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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