Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Ácido cinâmico E ou Z pelo valor de J vinílico
Condições: 3-Phenylpropenoic acid in CDCl3: δ 7.8 (d, 1H, J = 16 Hz), 6.4 (d, 1H, J = 16 Hz), plus aromatic and COOH signals.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido 3-fenilpropenoico mostra dubletos vinílicos em δ 7.8 e 6.4, ambos com J = 16 Hz. Qual é o isômero?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido (E)-cinâmico: J = 16 Hz é um acoplamento vinílico trans
O 3J trans fica entre 12 e 18 Hz.
Esta não Ácido (Z)-cinâmico: J = 16 Hz é um acoplamento vinílico cis
Os acoplamentos vinílicos cis são menores, cerca de 6–12 Hz (perto de 12 Hz no ácido (Z)-cinâmico).
Esta não Qualquer um dos isômeros: são os deslocamentos químicos, e não o J, que definem a geometria
Os deslocamentos variam com os substituintes; o J distingue cis de trans de forma confiável.
Esta não Nenhum: dois dubletos significam que os hidrogênios estão no mesmo carbono
O acoplamento geminal de =CH2 é de apenas 0–3 Hz; 16 Hz indica H vicinais trans.
Solução explicada
Os dois hidrogênios vinílicos se desdobram mutuamente em dubletos, e a magnitude desse acoplamento depende da geometria. Hidrogênios trans em um C=C acoplam com 12–18 Hz; hidrogênios cis, com 6–12 Hz. J = 16 Hz indica hidrogênios trans; portanto, os grupos fenila e carboxila também são trans: ácido (E)-cinâmico.
O que você vai praticar
Atribua a geometria da ligação dupla de um alceno 1,2-dissubstituído pela constante de acoplamento vicinal entre os H vinílicos.
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