Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Qual diclorobenzeno dá três sinais aromáticos
Condições: Isomeric dichlorobenzenes, C6H4Cl2; assume no accidental overlap.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual isômero do diclorobenzeno mostra três sinais aromáticos em seu espectro de RMN de 1H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,3-Diclorobenzeno
Três ambientes na proporção 1 : 2 : 1.
Esta não 1,2-Diclorobenzeno
Dois ambientes, com 2H cada: o H vizinho ao Cl e o H seguinte.
Esta não 1,4-Diclorobenzeno
Os quatro H do anel são equivalentes: um singleto.
Solução explicada
No 1,3-diclorobenzeno, um plano de simetria passa pelo hidrogênio entre os dois cloros e pelo hidrogênio oposto a ele. Isso deixa três ambientes: o H entre os cloros, os dois H vizinhos a um cloro e o H oposto. O isômero 1,2 tem dois ambientes e o isômero 1,4, apenas um.
O que você vai praticar
Conte os ambientes de prótons aromáticos dos três isômeros do diclorobenzeno a partir da simetria do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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