Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
2-Bromo-2,4,4-trimetilpentano a partir de isoctano
Condições: Br₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Br₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br, de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação e se formam dois radicais bromo. O isoctano e uma segunda molécula de Br₂ aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Br–Br, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Br.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Br, então a homólise gera dois radicais bromo neutros e nenhum íon.
Propagação: o Br• remove o hidrogênio terciário
Um radical bromo remove o único hidrogênio terciário do isoctano, gerando um radical terciário e HBr. Há quinze hidrogênios primários, mas o Br• reage com uma C–H terciária cerca de 1600 vezes mais rápido por hidrogênio.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H terciária se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H terciária fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical terciário.
Qual hidrogênio sai primeiro?
O isoctano tem quinze hidrogênios primários, dois secundários e um terciário. Ponderado pela reatividade do Br• (1 : 82 : 1640), o hidrogênio terciário responde por cerca de 90 % da reação.
Propagação: o radical terciário captura Br do Br₂
O radical terciário ataca o Br₂, formando a ligação C–Br do 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano e liberando um novo radical bromo. Esse radical inicia o próximo ciclo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitas voltas da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical terciário fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de Br mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
2-Bromo-2,4,4-trimetilpentano e HBr
O carbono terciário agora carrega o bromo: 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano. O carbono quaternário não tem hidrogênio, então não pode ser bromado.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma o isoctano (2,2,4-trimetilpentano) em seu único carbono terciário, gerando 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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