Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Brometo de neopentila a partir de neopentano por bromação
Condições: Br₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Br₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br, de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação e se formam dois radicais bromo. O neopentano e uma segunda molécula de Br₂ aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Br–Br, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Br.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Br, então a homólise gera dois radicais bromo neutros e nenhum íon.
Propagação: o Br• remove um hidrogênio primário
Um radical bromo remove um dos doze hidrogênios primários equivalentes, gerando o radical neopentila e HBr. A abstração de um hidrogênio primário é fortemente endotérmica para o bromo, então a cadeia é lenta, mas não há outro tipo de hidrogênio disponível.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H primária se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H primária fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical neopentila.
O esqueleto se mantém?
Cátions neopentila se rearranjam por deslocamento 1,2 de metila, mas radicais alquila simples não. Por isso o radical neopentila mantém o esqueleto e dá brometo de neopentila.
Propagação: o radical neopentila captura Br do Br₂
O radical neopentila ataca o Br₂, formando a ligação C–Br do brometo de neopentila e liberando um novo radical bromo. Esse radical inicia o próximo ciclo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitas voltas da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical neopentila fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de Br mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
Brometo de neopentila e HBr
O CH2 agora carrega o bromo: brometo de neopentila (1-bromo-2,2-dimetilpropano), junto com HBr. O esqueleto carbônico não muda, ao contrário das reações que passam pelo cátion neopentila.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma o neopentano a brometo de neopentila e explique por que a reação é lenta, mas dá um único produto.
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