Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Brometo de 4-metilbenzila a partir de p-xileno
Condições: Br₂ (1 equiv), hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Br₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a fraca ligação Br–Br, de modo que cada átomo de bromo fica com um elétron da ligação e se formam dois radicais bromo. O p-xileno e uma segunda molécula de Br₂ aguardam as etapas de propagação. Usa-se apenas um equivalente de Br₂.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Br–Br, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Br.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Br, então a homólise gera dois radicais bromo neutros e nenhum íon.
Propagação: o Br• remove um hidrogênio benzílico
Um radical bromo remove um hidrogênio benzílico de um grupo metila, gerando o radical 4-metilbenzila e HBr. Os dois grupos metila são equivalentes, e o radical é estabilizado por deslocalização no anel.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um elétron da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H benzílica se emparelha com ele para completar a ligação H–Br.
- O outro elétron da C–H benzílica fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical 4-metilbenzila.
Por que um equivalente?
O p-xileno tem dois grupos metila benzílicos, e o produto ainda tem um. Limitar o Br₂ a um equivalente mantém a maioria das moléculas no estágio de monobrometo.
Propagação: o radical benzílico captura Br do Br₂
O radical 4-metilbenzila ataca o Br₂, formando a ligação C–Br do brometo de 4-metilbenzila e liberando um novo radical bromo. Esse radical inicia o próximo ciclo, de modo que um único evento de iniciação sustenta muitas voltas da cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical 4-metilbenzila fornece um elétron da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele para completar a ligação C–Br.
- O outro elétron da Br–Br fica no átomo de Br mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
Brometo de 4-metilbenzila e HBr
Um grupo metila agora carrega o bromo: brometo de 4-metilbenzila, junto com HBr. O segundo grupo metila permanece porque se usou apenas um equivalente de Br₂.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que broma um grupo metila do p-xileno, gerando brometo de 4-metilbenzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas