Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Compare two halogen radicals
Condições: For ordinary alkane H abstraction, bromine abstraction is more endothermic than chlorine abstraction; use a Hammond-style comparison.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is bromination often more sensitive to the stability of the carbon radical being formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Its later transition state more closely resembles the carbon-radical products
Product-like developing radical character makes product radical stability more influential on the barrier.
Esta não Its transition state must have exactly the product energy
Similarity of structure does not mean equal energy; a barrier still exists.
Esta não It counts tertiary hydrogens but never counts primary hydrogens
All accessible channels contribute; selectivity is a rate preference, not an absolute counting ban.
Solução explicada
For the more endothermic abstraction, the transition state occurs later along the reaction coordinate and better reflects the relative stability of prospective radicals. This supports stronger site discrimination, while site multiplicity still matters.
O que você vai praticar
Use transition-state energetics to explain greater bromination selectivity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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