Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Ordene as energias de dissociação das ligações C–H
Condições: Homolytic C–H bond dissociation, gas phase
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estas ligações C–H da mais fraca (menor energia de dissociação) à mais forte.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de C–H mais fraca a C–H mais forte
- C–H alílica no propeno, CH2=CHCH2–H
Cerca de 369 kJ/mol: o radical alila formado é estabilizado por ressonância.
- C–H terciária no isobutano, (CH3)3C–H
Cerca de 400 kJ/mol: três grupos alquila estabilizam o radical terciário.
- C–H secundária no propano, (CH3)2CH–H
Cerca de 413 kJ/mol: dois grupos alquila estabilizam o radical secundário.
- C–H primária no etano, CH3CH2–H
Cerca de 423 kJ/mol: um único grupo alquila gera um radical primário.
- C–H no metano, CH3–H
Cerca de 439 kJ/mol: o radical metila não tem estabilização por grupos alquila nem por sistema π.
Solução explicada
Uma ligação C–H é mais fraca quando o radical que resta é mais estável. A ressonância torna o radical alila o mais estável, e os grupos alquila estabilizam radicais por hiperconjugação na ordem 3° > 2° > 1° > metila; por isso, as energias de ligação aumentam na ordem inversa.
O que você vai praticar
Ordene as energias de dissociação das ligações C–H da mais fraca à mais forte e relacione-as com a estabilidade do radical formado.
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