Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Kharasch peroxide effect — predict HBr connectivity
Condições: Propene reacts with HBr and a peroxide initiator (ROOR, such as benzoyl peroxide) under heat or light, giving radical-chain conditions. Ignore competing ionic addition.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product constitution is expected from the favored radical pathway?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromopropane
Br• bonds to the terminal carbon, leaving a secondary radical at the middle carbon; H transfer then fills that carbon’s valence.
Esta não 2-Bromopropane as the radical-chain major product
Br addition at the middle carbon would leave the less stable primary radical at the end of the chain. 2-Bromopropane is the ionic (no-peroxide) product.
Esta não 1,2-Dibromopropane
The specified chain transfers Br and H from HBr, not two bromines from Br₂.
Solução explicada
Place bromine in a chain addition
Choose the orientation of Br• addition that leaves the more stable carbon radical: adding to the terminal carbon leaves a secondary radical, adding to the middle carbon would leave a primary one. That secondary radical then takes H from HBr, regenerating Br•. The terminal C–Br placement is anti-Markovnikov.
O que você vai praticar
Predict anti-Markovnikov HBr addition from radical stability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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