Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Entalpia da abstração de H do metano pelo Br•
Condições: Bond dissociation energies: CH3–H 439 kJ/mol, H–Br 366 kJ/mol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Calcule o ΔH da etapa de propagação Br• + CH4 → HBr + CH3•. Dê o valor com o sinal, em kJ/mol.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 73 kJ/mol Aceito com margem de ±1 kJ/mol.
- Se você obteve -73 kJ/mol: O sinal está invertido: romper a ligação C–H, mais forte, e formar a ligação H–Br, mais fraca, consome energia; por isso, o ΔH é positivo.
- Se você obteve 805 kJ/mol: As energias de ligação são subtraídas, não somadas: ΔH = ligações rompidas − ligações formadas.
Solução explicada
ΔH = energia das ligações rompidas − energia das ligações formadas = 439 − 366 = +73 kJ/mol. A etapa é endotérmica, o que torna lenta a bromação do metano e dá ao Br• seu estado de transição tardio, semelhante ao produto, e sua alta seletividade.
O que você vai praticar
Calcule a variação de entalpia da etapa de abstração de hidrogênio da bromação do metano a partir das energias de dissociação de ligação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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