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Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade

Count monobromination products

Calcular · Básico

Condições: Br2, hν; ignore stereoisomers

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

How many constitutionally different monobromination products can form from 2-methylpentane (count every possible product, not just the major one, and ignore stereoisomers)?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 5 Aceito com margem de ±0.5.

  • Se você obteve 6: The two methyl groups on the branch carbon are equivalent; replacing H on either gives the same 1-bromo-2-methylpentane.
  • Se você obteve 1: Bromination strongly favours the tertiary carbon, but the question asks for every possible constitutional product.

Solução explicada

2-Methylpentane has five sets of equivalent hydrogens: the two branch methyls together, the tertiary CH, the CH2 next to it, the next CH2, and the terminal CH3. Each set gives one constitutional monobromide, so five in total (the tertiary bromide is the major one).

O que você vai praticar

Count constitutionally distinct monohalogenation products by finding nonequivalent hydrogen sets.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Radicals
  • #RadicalChain
  • #Calculations

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